Teespring werd geboren in een bevlieging en opgericht door Walker Williams en Evan Stites-Clayton in 2011 terwijl de twee laatstejaars studenten aan de Brown-universiteit waren. Toen Fish co., hun favoriete plaatselijke duikbar (nu de Whiskey Republic), werd gesloten, ontwikkelden ze in slechts enkele uren een website om herdenkings-shirts te verkopen waarop “Free Fish co” stond. Ze ontwierpen de site om vooruitbetaalde bestellingen te accepteren, voordat ze iets lieten drukken in een poging om zo de zware productiekosten vooraf te omzeilen.
Binnen enkele uren verzamelde de site honderden orders. Ze beseften dat het concept een groot potentieel had buiten hun lokale inspanning en lanceerde de site in november 2011 om het voor iedereen mogelijk te maken een crowdfunding-lijst voor aangepaste kleding te maken. Sindsdien heeft het bedrijf wereldwijd een enorme groei doorgemaakt. .
Het Teespring-platform stelt mensen in staat om hun eigen ontwerpen te gebruiken, ze op verschillende producten af te drukken en ze te verkopen, zonder overheadkosten of beperkingen die meestal samen gaan met het starten van een online winkel.