Teespring est né sur un coup de tête et a été fondé par Walker Williams et Evan Stites-Clayton en 2011 alors qu’ils étaient tous deux étudiants en dernière année à Brown University. Quand Fish Co., leur troquet local préféré (maintenant le Whiskey Republic) allait fermer, ils ont développé un site web en quelques heures pour vendre des T-shirts commémoratifs sur lesquels était écrit « Free Fish Co. » Ils avaient conçu le site pour qu’il accepte des commandes prépayées avant que quoi que ce soit ne soit envoyé à l’impression, dans un souci d’éviter des coûts de production élevés à l’avance.
En quelques heures, leur site a recueilli des centaines de commandes. Ils se sont rendus compte que le concept était très prometteur, au-delà de leur effort local, et ont véritablement lancé leur site en novembre 2011 pour permettre à tous de créer des d’annonces de financement participatif pour vêtements personnalisés. Depuis lors, l’entreprise a généré une croissance énorme et d’envergure internationale.